Микадо Рюгаминэ, несмотря на громкое имя (оно значит «император Горы Дракона») — тихий и скромный парень. Он безвылазно живёт в столичном предместье, а диким тусовкам и ночным прогулкам предпочитает общение по Интернету. Но герою внезапно захотелось нового — и по совету друга детства он переводится в старшую школу Райра, что находится в Икэбукуро — одном из самых веселых и опасных районов Токио. Прибыв туда, Микадо словно окунается в иной мир, а старый друг Масаоми, подобно Вергилию, постепенно ведет гостя все глубже по ярусам новой обители.

Очень скоро новосел Икэбукуро узнаёт, что хочешь жить — умей вертеться, уличные банды уже не шалят по-прежнему, русский негр Саймон — мировой парень, а вот местному «бармену» Сидзуо и загадочному торговцу информацией Орихаре лучше под руку не попадаться. И когда Микадо видит городскую легенду — Всадника без головы, то окончательно понимает, что приехал не зря. Отныне главный герой становится частью большого города, жизни и увлекательных приключений среди школьных друзей, уличных и сетевых бандитов, дилеров черного рынка, сталкеров, маньяков и сверхъестественных существ.